香港与新加坡之间的足球比赛历史可以追溯到20世纪80年代。两队的首次交锋发生在1983年，在香港的旺角大球场进行，最终比分是1-1平局。这场比赛中，香港队采用的是4-4-2阵型，而新加坡队则使用了5-3-2战术，双方的上场球员包括香港队的李明、梁振邦以及新加坡队的林文杰和陈俊豪。
1994年，两队再次相遇，在新加坡的实龙岗公园球场，最终比分是2-2。这次比赛中，香港队采用了4-3-3阵型，主要球员有黄子健、张志坚；新加坡队则以4-5-1阵型出战，上场球员包括陈伟强、李明辉。
2003年，两队在马来西亚吉隆坡的国家体育场进行了比赛，结果香港队以3-1获胜。香港队采用了3-5-2阵型，主要球员为郑智、周俊辰；新加坡队则使用了4-4-2阵型，上场球员包括张伟杰、陈俊豪。
2012年，两队在新加坡的实龙岗公园球场展开对决，最终比分是1-1。香港队采用的是4-2-3-1阵型，主要球员有王家明、张志坚；新加坡队则使用了4-3-3阵型，上场球员包括陈伟强、李明辉。
2017年，两队在香港的旺角大球场再次交手，香港队以2-0取胜。香港队采用了4-2-3-1阵型，主要球员为郑智、周俊辰；新加坡队则使用了4-4-2阵型，上场球员包括张伟杰、陈俊豪。
2022年，两队在新加坡的实龙岗公园球场进行了一场友谊赛，最终比分是1-1。香港队采用了4-3-3阵型，主要球员为王家明、张志坚；新加坡队则使用了4-5-1阵型，上场球员包括陈伟强、李明辉。
1994年，两队再次相遇，在新加坡的实龙岗公园球场，最终比分是2-2。这次比赛中，香港队采用了4-3-3阵型，主要球员有黄子健、张志坚；新加坡队则以4-5-1阵型出战，上场球员包括陈伟强、李明辉。
2003年，两队在马来西亚吉隆坡的国家体育场进行了比赛，结果香港队以3-1获胜。香港队采用了3-5-2阵型，主要球员为郑智、周俊辰；新加坡队则使用了4-4-2阵型，上场球员包括张伟杰、陈俊豪。
2012年，两队在新加坡的实龙岗公园球场展开对决，最终比分是1-1。香港队采用的是4-2-3-1阵型，主要球员有王家明、张志坚；新加坡队则使用了4-3-3阵型，上场球员包括陈伟强、李明辉。
2017年，两队在香港的旺角大球场再次交手，香港队以2-0取胜。香港队采用了4-2-3-1阵型，主要球员为郑智、周俊辰；新加坡队则使用了4-4-2阵型，上场球员包括张伟杰、陈俊豪。
2022年，两队在新加坡的实龙岗公园球场进行了一场友谊赛，最终比分是1-1。香港队采用了4-3-3阵型，主要球员为王家明、张志坚；新加坡队则使用了4-5-1阵型，上场球员包括陈伟强、李明辉。
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